Дехто вперше побачив Гаррі Кейна 30 листопада 2011 року в матчі Ліги Європи проти ПАОКа із Салонік. Тренер Гаррі Реднапп дав шанс 18-річному Кейну. Після його удару Костас Стафілідіс зіграв рукою, а Лука Модрич реалізував пенальті. Згодом Кейна замінив Яго Фальке. За два місяці Міллволл грав із Саутгемптоном у Кубку Англії, де Кейн діяв на позиції десятки, а після його заміни на Дені Н’Гессана команда зрівняла рахунок.

Ніхто не міг напевне передбачити його майбутнє. Серед перших чеснот виділялися технічна майстерність і чистий удар. Влітку 2012 року він грав у центрі поля за збірну Англії до 19 років, а згодом повертався з оренд у Норвічі та Лестері.

Пам’ятний гол стався у жовтні 2013 року проти Галл Сіті: розвернувшись і стримавши Пола Макшейна, Кейн забив лівою з 18 метрів. Улітку 2014 року Маурісіо Почеттіно очолив Тоттенгем, де Кейн спочатку поступався Еммануелю Адебайору та Роберто Сольдадо. У вересні він запитав Почеттіно про свій шанс, після чого забивав Ноттінгем Форест, Бешикташу та Астерасу Тріполіс.

У січні 2015 року він двічі забив Челсі Жозе Моурінью, а в лютому оформив дубль проти Арсенала Арсена Венгера, вигравши верхову боротьбу в Лорана Косьєльни після подачі Набіля Бенталеба. Наступного року він забив Арсеналу ще один важливий гол, зірвавши захисну маску. У сезонах 2015/16 та 2016/17 він ставав найкращим бомбардиром Прем’єр-ліги з 25 і 29 голами, а у 2017 році забив 56 м’ячів.

У 2018 році у віці 24 років він капітанив збірну Англії на чемпіонаті світу, забивши Тунісу та реалізувавши пенальті проти Колумбії. Окрім бомбардирських здібностей, він розвинув неймовірні навички плеймейкера, які розкрилися ще в Тоттенгемі та продовжилися після переходу до Баварії у 2023 році. Його геній доповнюють унікальні голи, зокрема переможний м’яч у ворота ДР Конго в Атланті. Навіть виконавши удар від воріт за Баварію минулого тижня, Кейн доводить своє постійне прагнення вдосконалюватися через 15 років після матчу з ПАОКом.