У середу, 9 вересня, відбулися матчі 1/16 фіналу Кубка України сезону-2026/27, за результатами яких Лівий Берег та Зоря вийшли до наступного раунду турніру. Лівий Берег у виїзному поєдинку протистояв Агробізнесу, представнику Першої ліги. Вже на 13-й хвилині господарі вийшли вперед завдяки голу Андрія Різника, який влучно пробив у дальній кут. Кияни активізувалися після перерви, проте тривалий час не могли зрівняти рахунок. Рятівний гол відбувся на 90+3-й хвилині: Владислав Банада вдало зіграв на добиванні, перевівши гру в серію пенальті. У післяматчевій серії влучнішими виявилися гості: Лівий Берег реалізував усі чотири удари, тоді як гравці Агробізнесу двічі схибили. Підсумок серії — 4:2 на користь команди УПЛ. В іншому матчі Зоря на виїзді здобула перемогу над першоліговим Фенікс-Маріуполем з рахунком 2:0. Перший тайм минув без голів, проте вже на 53-й хвилині Ігор Горбач вивів луганців уперед. На 70-й хвилині перевагу подвоїв Пилип Будківський, який скористався помилкою суперника, виграв боротьбу та перекинув м’яч через воротаря ударом із меж штрафного майданчика. Попри спроби Фенікс-Маріуполя відповісти результативними контратаками, реалізувати їх господарям не вдалося. Таким чином, Лівий Берег та Зоря долучилися до списку учасників 1/8 фіналу Кубка України.