За результатами жеребкування 1/8 фіналу Кубка України з футболу вболівальників очікує головне протистояння країни вже на ранніх етапах турніру. Донецький Шахтар та київське Динамо змагатимуться за вихід до чвертьфіналу. Базові дати проведення матчів цієї стадії заплановані на 27–29 жовтня. Зустріч українських грандів на цій стадії стає традиційною: минулого року жереб також звів ці команди в 1/8 фіналу. Тоді у напруженому поєдинку в Києві перемогу з рахунком 2:1 здобули «біло-сині», які вибили суперника з турніру. Динамо підходить до нового Класичного як чинний володар трофея, адже у фіналі Кубка України 2026 року кияни перемогли ФК Чернігів з рахунком 3:1, повернувши собі титул. Окрім битви грандів, жеребкування визначило інші цікаві пари, зокрема протистояння представників УПЛ — Зорі та Кривбаса. Свій шанс отримали й нижчі ліги, серед яких аматорський Маяк із Сарн та Новий Розділ. Наразі відомі 15 із 16 учасників. Останній визначиться у матчі між Тростянцем та Черніговом, який через тривалу повітряну тривогу було перенесено на 6 жовтня, 11:00. Результати жеребкування: Шахтар — Динамо, ЛНЗ — Металіст, Тростянець/Чернігів — Епіцентр, Полісся — Новий Розділ, Маяк Сарни — Харків, Зоря — Кривбас, Карпати — Олександрія, Лівий Берег — Верес.